Nomenclatura

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.

En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.						Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.				Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.
Posiciones						Posiciones				Posiciones
1,2	2,3	3,4	4,5	5,6	6,1	1,3	2,5	3,5	5,1	1,4	2,5	3,6

Ejemplos:

m-CLOROMETILBENCENO	La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra. Observe que se pone un guión entre la letra de la posición y el nombre del compuesto.
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO	Los sustituyentes están encontrados, por lo tanto la posición es para. Se pone la “p” minúscula, y acomodando los radicales en orden alfabético y al final la palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO	Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posición es orto “o”. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno.

Ejercicios

a)		b)
c)		d)
e)		f)
g)	m-cloroyodobenceno	h)	o-isobutilisopropilbenceno
i)	phidroxinitrobenceno	j)	m-aminosec-butilbenceno

Importancia

Los hidrocarburos aromáticos son muy importantes en la vida diaria, ya que; estos son comúnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias debido a que son la base de algunos o de los muchos materiales que utilizamos para satisfacer algunas de nuestras necesidades, pero esto no solo se erradica en los hidrocarburos aromáticos sino que también aunque no lo tengamos presente utilizamos lo que generalmente se llaman hidrocarburos entre ellos se encuentras los mas esenciales para nosotros como seres humanos puesto que se usan el la medicina, la electricidad (ya que sirven para generar electricidad).También se usan como combustibles y solvente, entre ellos gasolinas, thiner, butano en gas utilizado en estufas, metano principal componente del gas natural. Entonces es aquí donde podemos decir que son esenciales y no los podemos dejar de un lado porque atreves de ellos podemos realizar muchas de nuestra actividades diarias.

Muchos de los usos de los hidrocarburos aromáticos básicamente se enfrascan en dos que son los mas importantes, así mismo tiene propiedades especificas por lo cual se usan en la elaboración de materias primas para el beneficio de la sociedad; estos son:

CLOROBENCENO 

El clorobenceno es un líquido incoloro, inflamable que hay que manejar con mucho cuidado, de olor aromático parecido a las almendras. Actualmente es usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para desgrasas partes de automóviles y como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas.

TOLUENO

El tolueno, o también conocido como metilbenceno, es un hidrocarburo aromático que se deriva del benceno, el ácido benzoico, el fenol, entre otros. Éste compuesto es utilizado para la elaboración de poliuterano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Estos hidrocarburos aromáticos son los que hacen nuestra vida mas agradable, ya que; debido a ellos tenemos como acabar rápidamente con alguna plaga que esta atacando nuestros hogares por medio de insecticidas, también podemos desengrasar las partes de los automóviles para así obtener de ellos un optimo funcionamiento. 

Propiedades fisicas y quimicas

Propiedades físicas

Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.

Los compuestos aromáticos arden fácilmente.

El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.

Propiedades químicas

No son tan reactivos, tienen las reacciones interesantes. Son estables gracias al efecto de resonancia. No reaccionan si no hay un intermediario y todos tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace hay 2 electrones pi, las moléculas que no cumplan con la regla de Huckel (la de 4N + 2) no son aromáticas, aunque si pueden ser cíclicas.

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por los reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Usos de los aromáticos mas industrializados

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en la producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias y en artesanía.

También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en la Unión Europea.

El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos parásitos.

El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de celulosa.

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de estos isómeros, con el isómero meta- en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la síntesis de colorantes y en la producción de ácidos ftálicos. Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el bálsamo de Canadá y el poliestireno, también se utiliza en histología.

Los terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la producción de lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánicas y en la fabricación de perfumes. El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y como disolvente de lacas de celulosa. También tiene algunas aplicaciones como pesticida.

Hidrocarburos Aromaticos

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que

poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo

del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno

unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:

BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.

2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.


3. Por condensación de los anillos de benceno.